Робърт Кейган е роден през 1958 г. в Атина, Гърция. Завършва история в Йейл. Има магистърска степен по обществена политика от Харвард, а освен това е доктор по история от Американския университет във Вашингтон. Работи в Държавния департамент на САЩ от 1984 до 1988 г., а след като напуска администрацията, започва да се занимава с политически анализи. Автор е на седем книги, посветени на световната политика, сред които са „За рая и силата“ и „Завръщането на историята и краят на мечтите“.
Кейган живее със съпругата си Виктория Нюланд – дипломат, бивш помощник държавен секретар по европейските и евроазиатските въпроси, във Вирджиния.